Purification engineering technology research center of Sichuan Province Natural Medicine
四川省天然藥物分離純化工程技術(shù)研究中心
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抗癌化合物單體|1,2,3,4,6-五沒食子酰葡萄糖
本文來(lái)自： 發(fā)布時(shí)間：2025-02-28
1,2,3,4,6-五沒食子酰葡萄糖（β-1,2,3,4,6-Pentagalloylglucose，PGG）是一種廣泛存在于多種天然植物中的沒食子單寧化合物，具有抗腫瘤、抗炎、抗衰老、自由基清除、抗輻射和肝保護(hù)作用。隨著近年來(lái)醫(yī)藥領(lǐng)域?qū)ζ涞纳钊胙芯?，發(fā)現(xiàn)其在抗癌方面有著極其顯著的效果，成為極具新藥成藥潛力的化合物。
英文名：β-1,2,3,4,6-Pentagalloylglucose
中文名：1,2,3,4,6-五沒食子酰葡萄糖
CAS號(hào)：14937-32-7
分子式：C41H32NO26
分子量：940.68 g/mol
中文副名：β-五沒食子酰葡萄糖；1,2,3,4,6-O-五沒食子酰葡萄糖；β-1,2,3,4,6-五沒食子酰葡萄糖
英文副名：Gallotannin 15; 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-D-glucopyranoside;1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-D-glucose; Pentagalloylglucose
來(lái)源：五倍子（Rhus chinensis Mill.）、枇杷杧果（Bouea macrophylla Griff.）、杧果（Mangifera indica L.）等[1]
溶解性（參考）：DMSO中的溶解度：100 mg/mL（106.31 mM，超聲助溶）
H2O中的溶解度：6 mg/mL（6.38 mM，超聲加熱助溶）
LogP：3.6
藥理活性作用
1、抗三陰性乳腺癌（triple-negative breast cancer，TNBC）：Mendonca等的研究表明PGG具有抗癌能力，能夠通過(guò)增加TNF和TNF家族受體的表達(dá)來(lái)抑制腫瘤細(xì)胞增殖和GRO-α釋放，并誘導(dǎo)凋亡（圖一）。因此，建議將PGG作為TNBC的輔助療法，以提高化療效果并防止癌癥進(jìn)展。[2]
圖一 PGG在MM-231和MM-468三陰性乳腺癌細(xì)胞中的抗癌和促凋亡機(jī)制。(A) PGG抑制TNF-α刺激的CXCL1 mRNA和蛋白表達(dá)，通過(guò)調(diào)節(jié)NFκB和MAPK信號(hào)通路中涉及的基因作為可能的分子機(jī)制。(B) PGG誘導(dǎo)與凋亡相關(guān)的特定基因在MM-231和MM-468三陰性乳腺癌細(xì)胞系中的表達(dá)。
2、抗結(jié)直腸癌（Colorectal cancer，CRC）：Yang等的研究表明PGG不僅表現(xiàn)出抗結(jié)腸癌細(xì)胞增殖和集落形成抑制效應(yīng)，還可以抑制細(xì)胞粘附、運(yùn)動(dòng)性和遷移（圖二）。因此，PGG有很大的潛力被開發(fā)為轉(zhuǎn)移性CRC的抗轉(zhuǎn)移劑。[3]
圖二 PGG在轉(zhuǎn)移性結(jié)直腸癌中的潛在作用機(jī)制示意圖
3、穩(wěn)定主動(dòng)脈瘤（Thoracic aortic aneurysm，TAA）中彈性纖維：Crandall等探討了PGG對(duì)胸主動(dòng)脈瘤（TAA）中彈性纖維斷裂引起的機(jī)械變化的預(yù)防和修復(fù)潛力。發(fā)現(xiàn)其能夠穩(wěn)定彈性纖維，預(yù)防和修復(fù)由彈性蛋白酶（ELA）引起的彈性纖維降解導(dǎo)致的機(jī)械和結(jié)構(gòu)變化。這些結(jié)果表明PGG可能是穩(wěn)定TAA中彈性纖維的潛在藥物選擇。[4]
普思生物可大量供應(yīng)1,2,3,4,6-五沒食子酰葡萄糖，并可根據(jù)客戶應(yīng)用要求進(jìn)行委托定制生產(chǎn)。
性狀：固體
顏色：白色至類白色
儲(chǔ)藏條件：常溫
供應(yīng)規(guī)格：克級(jí)至百克級(jí)供應(yīng)，有成熟工藝，穩(wěn)定供應(yīng)
理化數(shù)據(jù)來(lái)源：普思生物官網(wǎng)、PubChem、HMDB
參考文獻(xiàn)：
[1] Wen C, Dechsupa N, Yu Z, Zhang X, Liang S, Lei X, Xu T, Gao X, Hu Q, Innuan P, Kantapan J, Lü M. Pentagalloyl Glucose: A Review of Anticancer Properties, Molecular Targets, Mechanisms of Action, Pharmacokinetics, and Safety Profile. Molecules. 2023 Jun 19;28(12):4856.
[2] Mendonca P, Alghamdi S, Messeha S, Soliman KFA. Pentagalloyl glucose inhibits TNF-α-activated CXCL1/GRO-α expression and induces apoptosis-related genes in triple-negative breast cancer cells. Sci Rep. 2021 Mar 11;11(1):5649.
[3] Yang H, Yue GG, Leung PC, Wong CK, Zhang YJ, Lau CB. Anti-metastatic effects of 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-D-glucose in colorectal cancer: Regulation of cathepsin B-mediated extracellular matrix dynamics and epithelial-to-mesenchymal transition. Pharmacol Res. 2022 Oct;184:106457.
[4] Crandall CL, Caballero B, Viso ME, Vyavahare NR, Wagenseil JE. Pentagalloyl Glucose (PGG) Prevents and Restores Mechanical Changes Caused by Elastic Fiber Fragmentation in the Mouse Ascending Aorta. Ann Biomed Eng. 2023 Apr;51(4):806-819.
[5] Tong J, Fang J, Zhu T, Xiang P, Shang J, Chen L, Zhao J, Wang Y, Tong L, Sun M. Pentagalloylglucose reduces AGE-induced inflammation by activating Nrf2/HO-1 and inhibiting the JAK2/STAT3 pathway in mesangial cells. J Pharmacol Sci. 2021 Dec;147(4):305-314.
[6] Li W, Liao LP, Song N, Liu YJ, Ding YL, Zhang YY, Zhou XR, Sun ZY, Xiao SH, Wang HB, Lu J, Zhang NX, Jiang HL, Chen KX, Liu CP, Zheng J, Zhao KH, Luo C. Natural product 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose is a reversible inhibitor of glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase. Acta Pharmacol Sin. 2022 Feb;43(2):470-482.
[7] Wen C, Dechsupa N, Yu Z, Zhang X, Liang S, Lei X, Xu T, Gao X, Hu Q, Innuan P, Kantapan J, Lü M. Pentagalloyl Glucose: A Review of Anticancer Properties, Molecular Targets, Mechanisms of Action, Pharmacokinetics, and Safety Profile. Molecules. 2023 Jun 19;28(12):4856.
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